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マウスポインターをデバイスのアイコンにのせてみると、理由のメッセージが表示されるはずです。まずはそのメッセージを確認してください。
iOSデバイスの場合、たいていはアクティベートされていないか接続が信頼されていないことが原因です。
詳細はこちらもご参照ください。
The reason why diagnostics cannot be started can be seen when mouse pointer is moved on top of the device item.
Usually the reason for iOS device is that it has not been activated or trust has not been granted. Please see this article for more information.