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マウスポインターをデバイスのアイコンにのせてみると、理由が表示されるはずです。
iOSデバイスの場合、たいていはアクティベートされていないか承認がされていないことが原因です。
詳細はこちらもご参照ください。
The reason why diagnostics cannot be started can be seen when mouse pointer is moved on top of the device item.
Usually the reason for iOS device is that it has not been activated or trust has not been granted. Please see this article for more information.